Delgado, Beşiktaş'ın Galatasaray'ı 1-0 yenmesi ile ilk kez düzenlenen Türkiye Süper Kupası'nın sahibi oldu. Ligde ise ikinci oldular. Sonraki sezon ise sakatlıklardan dolayı pek bir başarı gösteremediler. Ancak Şampiyonlar Ligi 2. ön eleme turunda Beşiktaş FC Zürih'i 1-1 ve 2-0'lık sonuçlarla elerken, Delgado üç gole de imzasını attı. O sezon gruplardaki 6 maçta da forma giydi.  

2008-09 sezonunun başında Beşiktaş kaptanları İbrahim Üzülmez ve İbrahim Toraman'ın kavgası nedeniyle takım kaptanlığı ona verildi. Bu sezonunda Beşiktaş'ın kazandığı çifte kupa'da büyük başarısı olmuş, sakatlanana kadar attığı 8 golle ve asistlerle takımına katkı sağlamıştır. Beşiktaş, 20 Ocak 2009 tarihinde bonservisi Cola Turka’da olan Arjantinli yıldız oyuncunun bonservisini Cola Turka’dan 7 milyon 750 bin dolara aldı.

Beşiktaş Futbol Yatırımları Sanayi ve Ticaret A.Ş, İstanbul Menkul Kıymetler Borsası’na (İMKB) gönderdiği açıklamayla;  ““Yıldız Holding A.Ş. (Cola Turka) ile şirketimiz arasındaki 06.06.2005 tarihli sponsorluk sözleşmesi, 2010-2011, 2011-2012 ve 2012-2013 futbol sezonlarını kapsayacak şekilde, yıllık 4 milyon USD+KDV olmak üzere toplam 12 milyon USD+KDV tutarı üzerinden üç yıllığına uzatılmış, ayrıca şirketimiz futbol takımı oyuncusu ve kaptanı Matias Delgado’nun tüm imaj ve transfer hakları, Yıldız Holding A.Ş’den sponsorluk sözleşmesinin uzatılması kapsamında alınan, vadeleri 2010-2013 tarihleri arasında değişen toplam 7 milyon 750 bin USD tutarlı Yıldız Holding A.Ş. senetleri devredilerek ödenmek suretiyle şirketimizce tümüyle devralınmıştır.

” 2009-10 sezonunun başında geçirdiği sakatlık dolayısıyla 1 sezon boyunca sözleşmesi dondurulmuştur. 2010-11 sezonunda takımın başına Bernd Schuster'in gelmesiyle tekrar formasına kavuşmuş, UEFA Kupası ön eleme maçlarında attığı 2 golle takımına katkıda bulunmuştur.